Johann Valentins Vater war gräflich Fuggerschen Amtsschreiber in Weißenhorn; er trat schon früh ins Prämonstratenserkloster Obermarchtal ein. Dort nahm er den Namen Sebastian an und wurde 1738 zum Priester geweiht. Ab 1739 arbeitete er an der Klosterschule in Obermarchtal als Lehrer sowie als Pfarrer der klostereigenen Dörfer Seekirch/Federsee und Reutlingendorf, einem heutigen Ortsteil von Obermarchtal, später auch in Dieterskirch. Dort erlitt er einen Schlaganfall, woraufhin er sich in das Kloster Obermarchtal zurück zog und 4 Jahre später im Alter von 63 Jahren starb. Hier wurde er in der klösterlichen Gruft beigesetzt.

Sailer war ein gefragter Prediger und für und mit seinen Predigten häufig auf Reisen wie z. B. in Augsburg, Würzburg, Ottobeuren etc. Auch aus Wien erhielt er eine Einladung; auf dieser Reise erhielt er sogar eine Privataudienz bei Maria Theresia.
1970 stattete Maria Theresias Tochter Maria Antonia, spätere französische Königin Marie Antoinette auf der Reise zu ihrer Hochzeit nach Paris, dem Kloster Obermarchtal einen Besuch ab. Ihr zu Ehren wurde Sailers Huldigungskantate Beste Gesinnungen Schwäbischer Herzen aufgeführt. In dem amüsanten Stück wechseln pathetische hochdeutsche Verse mit schwäbischen.

In einer Sprache die in seiner bayerisch-schwäbischen Heimatstadt Weißenhorn sowie vom Dialekt seiner dörflichen oberschwäbischen Pfarreien geprägt wurde, handelte er u. a. ihm wichtige Themen auf ungeschönte und direkte Art ab, verständlich für sämtliche Kreise - vom einfachsten Bauern bis zum Gelehrten.
So verbindet er in seinen Werken auf humorvolle Weise biblische Geschichten mit dem Alltag seiner oberschwäbischen "Schäfchen". Dabei gelingt es ihm in einem bewundernswerten Geschick und Einfühlungsvermögen, trotz dem direkten Bezug auf die einfache Landbevölkerung, niemals überheblich oder gar verletzend zu wirken. Er bringt deutlich zum Ausdruck, dass er mit seinem Publikum, nicht aber über es lachte und gilt als erster Autor, der den schwäbischen Dialekt nicht nur zur Karikatur einsetzte oder um eine "gewisse Leutseligkeit" auszudrücken.

Die heutige Fachwelt ist sich darüber uneinig, ob er als volksnaher Seelsorger mit seinen Dialektkomödien die Bauern seiner Pfarrgemeinden unterhielt oder damit die adeligen und bürgerlichen Kreise amüsierte; es gibt nur wenige Zeugnisse darüber, diese verweisen aber am ehesten auf ein klösterliches Publikum.

Einige Werke in schwäbischem Dialekt
Schöpfung der ersten Menschen, der Sündenfall und dessen Strafe - später bekannt als Die schwäbische Schöpfung
Im Kloster Schussenried führte er 1743 erstmals sein "komisches Singspiel" Schöpfung der ersten Menschen, der Sündenfall und dessen Strafe auf. Das Werk, das als das unübertroffene Meisterwerk Sailers gilt, versetzt auf liebevolle, wenn auch derbe Weise die biblische Schöpfungsgeschichte um Adam und Eva in die Welt oberschwäbischer Bauern. Gottvater, Adam und Eva sprechen und singen auf der Bühne in oberschwäbischem Dialekt. Die Komödie war sehr erfolgreich und fand zu allen Zeiten viele Freunde.
Sie wird noch heute aufgeführt, etwa im Rahmen der jährlichen Sebastian-Sailer-Tage in Obermarchtal.

Sailer beschreibt darin das Paradies als Garten und "Gott Vatter gôht grad zuar Gatathür rei"

Gemäß dem Bibelvers im 1.Mose bläst Gott Adam den lebendigen Odem ein:
Bursch, wach auf!
Huescht und schnauf! / huste und atme
Pf! Pf!
...
Nieaß, zur Prob! (Adam niest) / Niese zur Probe
Healf dar Gott! Jetz leabt ar, Gott Lob! / Hilf dir Gott! Jetzt lebt er, Gott sei gelobt!

Von Anfang an sind Adam und Eva ein streitfreudiges Ehepaar; sogar um die Rippe, aus der Eva entstanden ist zanken sich die Beiden und veranlasst Adam zum Ausspruch:
O wär i no ledig / oh wär ich nur ledig
und hätt no koi' Weib, / und hätte noch kein Weib
so brucht i koi' Predig, / so bräuchte ich keine Predigt
i bey ar itt bleib. / bei ihr bleibe ich nicht
O liaber Gott Vatter! Ui gib i sui hoi', / ... ich geb sie Euch zurück
i leg mi dô nieder, will leaba-n-alloi! / ich leg mich hier nieder, will alleine leben!

Die Bauernpredigt

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Die sieben Schwaben oder: Die Hasenjagd
Auch in Sailers um 1756 entstandenem weltlichem Schwank Die sieben Schwaben (lesen), in dem sieben wackere Schwaben auf Hasenjagd gehen, bietet sich Raum für seinen Spott. Die Hauptfiguren sind der Gelbfüßler, der verfressene Spätzlesschwab, der schlafmützige Nestlerschwab, der aufsässige Mückenschwab, der schmutzige Spiegelschwab, der grobe Blitzschwab, der ehrgeizige Suppenschwab und ein redseliger Allgäuer. Im Schwank Schwäbischer Sonn- und Mondfang versuchen schwäbische Bauern, das Wetter zu kontrollieren, indem sie Sonne und Mond einfangen wollen.

Der Fall Luzifers (komisches Singspiel, nach 1738)

Beste Gesinnungen Schwäbischer Herzen (Kantate, 1770)

Die Schultheißenwahl zu Limmelsdorf (Schauspiel, 1770)

Die schwäbischen heiligen drei Könige (Komödie, 1771)

Bauernhochzeit (Erzählgedicht)

Peter als Gott Vater (Erzählgedicht)



Theologische und historische Werke
Vier Sendschreiben wider H. P. Aug. Dornblüth (unter dem Pseudonym Benastasii Liares, 1755-1756)

Das Marianische Orakel (Erbauungsbuch, 1763)

Kempensis Marianus (lateinisches Erbauungsbuch, 1764)

Geistliche Reden (3 Bände, 1766-1770)

Das jubilierende Marchtall oder Lebensgeschichte des hochseligen Konrad Kneers. Weiland dreyzehnten Abtens des besagten unmittelbaren freyen Reichsstifts, des heiligen exempten Ordens von Praemonstrat an der Donau in Schwaben / nebst Vortrab von dessen Stiftung, und Nachtrab dessen Vorstehern binnen 600 Jahren, aus sichern Urkunden niedergeschrieben von Sebastian Sailern (Geschichtswerk, 1771)

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